Der findes fem Crafty Ponies ryttere som passer til alle ponyer.
Harry hesterytter og Pippa ponyrytter er med i alle instruktionsbøgerne, og tager børnene med på en rejse fuld af illustrationer og gode tips. Alle rytterne er gode til leg med Crafty Ponies og rollespil. Der er fire pigeryttere og rytteren Harry er eneste mand i stalden.
Trøjerne kan tages af rytterne, så de eventuelt kan få andet tøj på. Benklæderne kan også tages af (med undtagelse af Kristy), og rytternes hænder har elastikker påsyet, så de er i stand til at holde fast i tøjlerne eller træktov.